Pari a Benevento per la Roma Campione d'Italia, il Milan vince a Venezia
L'Atalanta cade sul campo dell'Udineselunedì 9 settembre 2019
La Roma campione in carica non va oltre lo 0-0 sul campo del Benevento e lascia subito 2 punti al Napoli che supera 3-0 il Crotone in casa. Esordio positivo anche per il Perugia, che espugna Salerno, e per il Frosinone, corsaro a Lecce.
Nel girone B, buona partenza anche per il Milan, che si impone per 3-2 a Venezia, e per l'Inter, che tra le mura amiche vince 3-0 con la SPAL. Sconfitta, invece, per l'Atalanta a Udine, mentre l'Hellas Verona travolge 5-1 la Cremonese. Esordio con sconfitta per i giovani del Pordenone, sconfitti 2-0 in casa dal Cagliari.
Nel gruppo A, grande prova della Juventus, che travolge 4-1 il Genoa e rocambolesco 4-3 tra Lazio e Empoli in favore dei biancocelesti. Vincono anche Sampdoria e Fiorentina, rispettivamente contro Livorno e Virtus Entella, mentre non vanno oltre il pari Parma-Sassuolo e Pisa-Spezia.