Massimo Ambrosini, nato a Pesaro il 29 maggio 1977, compie 38 anni. Cresciuto nelle giovanili del Cesena, colora la sua carriera di rosso e nero. Con la maglia del Milan, infatti, mette in bacheca ben 12 trofei tra il 1995 e il 2013: 2 Champions League, un Mondiale per club, 2 Supercoppe Europee, 4 Scudetti, una Coppa Italia e 2 Supercoppe Italiane. Nelle ultime quattro stagioni è il capitano della squadra, prima di trasferirsi alla Fiorentina dove conclude la carriera nel 2014. In Nazionale, Ambrosini debutta sotto la guida di Dino Zoff, che lo schiera per la prima volta nell'amichevole Croazia-Italia del 28 aprile 1999 (0-0). Lo stesso Zoff lo convoca per gli Europei del 2000, dove Ambrosini disputa tre match, compresa la finale persa al golden goal contro la Francia. Partecipa anche agli Europei del 2008, dove colleziona il suo ultimo gettone nel quarto di finale perso ai rigori contro la Spagna. In totale, vanta 35 presenze in azzurro.

Roberto Di Matteo, nato a Sciaffusa (Svizzera) il 29 maggio 1970, compie 45 anni. Dopo aver vinto il campionato elvetico nel 1993 con l'Aarau, approda alla Lazio dove rimane per tre stagioni. Nel 1996 vola in Premier League al Chelsea, dove gioca fino al 2002 vincendo una Coppa delle Coppe, una Supercoppa Europea, 2 Coppe d'Inghilterra, una Coppa di Lega e un Charity Shield. Nel 2008 intraprende la carriera di allenatore, che nel 2012 lo porta alla vittoria della Champions League alla guida dello stesso Chelsea (successo in finale sul Bayern Monaco ai calci di rigore). Di Matteo approda in Nazionale grazie a Sacchi, che lo fa esordire il 16 novembre 1994 a Palermo contro la Croazia, in una gara valida per le qualificazioni agli Europei del 1996. Proprio Euro '96 è la prima manifestazione internazionale cui prende parte, collezionando due presenze. La prima rete in azzurro arriva il 30 aprile 1997 al San Paolo di Napoli, dove sblocca l'incontro di qualificazione mondiale con la Polonia (vinto 3-0 dagli azzurri). L'anno successivo segna ancora, il 28 gennaio, ponendo il sigillo finale sul 3-0 alla Slovacchia nell'amichevole di Catania. Partecipa alla Coppa del Mondo '98, dove gioca le gare del girone eliminatorio contro Cile e Camerun, raggiungendo quota 34 presenze in azzurro.