Vincenzo Montella nasce a Castello di Cisterna, in provincia di Napoli, il 18 giugno del 1974. Cresciuto nelle giovanili dell'Empoli, il giovane attaccante campano debutta in Serie C1 proprio grazie al club toscano, prima di trasferirsi nel 1995 in Serie B al Genoa, dove firma 21 reti nella sua unica stagione in rossoblu. Acquistato l'anno successivo dall'altra squadra di Genova, la Sampdoria, risulta il miglior esordiente italiano nella massima serie, chiudendo il campionato con ben 22 gol in 28 partite. La sua avventura in blucerchiato termina nel 1999, anno della retrocessione tra i cadetti dei doriani, dopo aver realizzato 54 reti in 83 gare. Ceduto in estate alla Roma, si consacra con la maglia giallorossa, conquistando tra l'altro l'unico scudetto (2000-'01) della sua carriera e successivamente la Supercoppa Italiana. Idolo del tifo romanista, l'Aeroplanino, nomignolo affibiatogli per la sua celebre esultanza, resta nella Capitale fino a gennaio del 2007, quando intraprende la sua unica esperienza estera, in Inghilterra, con il Fulham. Di ritorno in Italia, prima nella Sampdoria e poi ancora nella Roma, il 2 luglio del 2009 annuncia il suo ritiro al calcio giocato. La stessa estate, intraprende la carriera da allenatore della categoria giovanissimi della Roma: promosso in prima squadra nel 2011, complice l'esonero di mister Ranieri, conduce i giallorossi in semifinale di Coppa Italia e al sesto posto in campionato. Non confermato dalla dirigenza romanista, si trasferisce allora a Catania dove stabilisce con il club etneo il nuovo record di punti in Serie A prima di essere poi ingaggiato nel 2012 dalla Fiorentina, con il quale si aggiudica a fine anno il prestigioso 'Premio Bearzot'. Finalista con i viola della Coppa Italia 2013, guida la squadra fino alla semifinale di Europa League con il Siviglia. L'8 giugno 2015, la Fiorentina decide tuttvia di sollevare dall'incarico. Nel 1991 Vincenzo Montella riceve la prima convocazione dell'Under 18 italiana. Mai impiegato anche con negli Azzurrini Under 21, fa il suo esordio con la Nazionala maggiore il 5 giugno del 1999, in occasione del match contro il Galles, firma la prima rete con i colori azzurri il 25 aprile 2001, durante l'amichevole di Perugia con il Sud Africa. Presente sia agli Europei del 2000, dove l'Italia si laurea vice-campione d'Europa, partecipa al Mondiale del 2002, collezionando una presenza nell'ultima gara del girone contro il Messico. Il 9 febbraio del 2005, conclude la sua esperienza in azzurro con 20 partite all'attivo, condite da 3 gol.