Il digiuno è terminato. Dopo più di cinque anni il Milan torna ad alzare un trofeo (il 29esimo e forse ultimo dell'era Berlusconi) e lo fa al termine di una maratona conclusasi ai calci di rigore con l'apporto della truppa azzurra in forza a Montella assolutamente determinante. Decisivo l'intervento del giovane portiere della Nazionale che si conferma fenomenale contro i tiri dal dischetto, riuscendo ad ipnotizzare anche un top player come Dybala e portando così il trofeo nella prestigiosa ed affollata bacheca di Milanello.

Il match era iniziato a senso unico, a favore di una Juventus arrembante arrivata più volte alla conclusione ravvicinata, costringendo Donnarumma ad interventi semi-prodigiosi (specie su Mandzukic e Sturaro); la rete del vantaggio bianconero era nell'aria ed e, puntualmente, si concretizzava con un'incornata di Chiellini su corner di Pjanic che lasciava preludere ad un match indirizzato verso i Campioni d'Italia. L'uscita di Alex Sandro per infortunio al 33' rimescola le carte dando più libertà a Suso che trova perfettamente Bonaventura capace di testa a non lasciar scampo a Buffon (giunto ieri alla presenza n° 600 con i bianconeri). Il secondo tempo iniziava sempre col Milan in controllo e con Romagnoli capace di anticipare puntualmente Higuain, disinnescando la manovra offensiva juventina. La partita si trascinava quindi ai supplementari con un'occasione colossale per tempo, rispettivamente sui piedi di Bacca e Dybala (subentrato a Pjanic).

Nemmeno i 120' si sono rivelati sufficienti e, pertanto, il destino della XXIX Supercoppa italiana è stato deciso ai rigori con "Gigio" decisivo su Dybala a far esplodere la festa rossonera. Con questa vittoria il Milan raggiunge proprio la Juventus a quota 7 successi nella manifestazione.